2000 - O filme Estorvo, de Ruy Guerra, concorre à Palma de Ouro do 53º Festival Internacional de Cinema de Cannes. Baseado em romance homônimo de Chico, é uma co-produção de Brasil-Cuba-Portugal. Traz no elenco o cubano Jorge Perugorría e os brasileiros Bianca Byington, Leonor Arocha e Tonico Oliveira.
A versão cinematográfica de Estorvo marca mais uma parceria de Ruy Guerra e Chico. Eles já haviam trabalhado juntos na peça Calabar e na adaptação para o cinema do musical A Ópera do Malandro.
2001 - Faz as letras para as canções de Edu Lobo para a peça Cambaio de Adriana e João Falcão
2002 - Sai, pela BMG o CD DUETOS que reúne 14 das mais de 200 participações de Chico cantando com outros artistas. Neste CD participam Elza Soares, Mestre Marçal, Ana Belén, Nara Leão, Zeca Pagodinho, Sergio Endrigo, Nana Caymmi, Johnny Alf, Pablo Milanés, João do Vale, Dionne Warwick, Miúcha, Tom Jobim e Elba Ramalho.
É lançada também a caixa Construção, que reúne em CD os álbuns publicados entre 1966 e 1985 e traz de bônus um cd com 19 outras canções, em sua maior parte, duetos com outros artistas (Elis Regina, Fagner, Toquinho, Nara Leão, Milton Nascimento, Djavan, MPB 4, Nara Leão, Pablo Milanés, Trio Esperança, Quarteto em Cy, MP4 e Zizi Possi).
2003 - Chega aos cinemas o Filme Benjamim, dirigido por Monique Gardenberg, e que tem no elenco Paulo José, Cléo Pires, Danton Mello e Chico Diaz.
A Cia. das Letras publica BUDAPESTE, seu terceiro romance. O livro fica na lista de mais vendidos por diversos meses e, na seqüência é traduzido para mais de 6 idiomas.
O documentário Chico ou O País da Delicadeza Perdida, do selo Videofilmes Produções Artisticas, com direção de Walter Salles e Nelson Motta sai em DVD.
